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五个赛季都杀进了季后赛，但是这五个赛季毫无例外地都倒在了首轮，这感觉，就跟大夏天吃了坏西瓜，拉不出来，吐不出去一样恶心，1988-1989赛季火箭首轮再次挑战西雅图超音速，奥拉朱旺身边的帮手则是由桑普森换成了奥蒂斯-索普，索普是与奥拉朱旺的同级第九顺位新秀，肉盾防守型内线，有一定内线进攻技巧，但是不精，不太会封盖，上个赛季在国王场均20分10个篮板球——在那个时代2010级别的内线，只能说是优质内线，离球队支柱还是很远。
季后赛中火箭队1:3负于超音速，奥拉朱旺25分13个篮板球28次封盖，索普16分5个篮板球投篮命中率65%，被寄予厚望的弗洛伊德场均155分45个篮板球65次助攻，投篮命中率478%，算是中规中矩的表现。
这个赛季过后，火箭老将阿伦-里维尔宣布退役，这名身披30号球衣的矮个控卫将十年的职业生涯全部奉献给了休斯顿火箭，职业生涯一共出场了700场比赛，场均95分48次助攻，从数据上讲，里维尔是一名并不算太突出的球员，但是他在球队最低谷的时候，特别是1982-1983赛季在球队最困难的那一段时间咬牙坚持着，成为球队短暂的领袖，时至今日，里维尔总3339次助攻排名队史第二位，929次抢断排名队史第三位，2549枚进球数排名队史第十，700场出战记录排名队史第四位,虽然因为某些原因火箭队没有退役里维尔的30号球衣，但是他的名字同样值得每一位火箭球迷铭记。
1989-1990赛季，火箭在季后赛碰上了湖人，结果跟去年一样，1-3落败，湖人队的詹姆斯-沃西和埃尔文-约翰逊两个人便打爆了火箭全队，奥拉朱旺场均18分11个篮板球略有下滑，索普20分83个篮板球是整支球队最稳定的表现，虽然火箭遭到了淘汰，但是在赛季中期经过交易加盟火箭队的弗农-麦克斯维尔的表现让人眼前一亮，他场均能够得到198分和43个篮板球。
麦克斯维尔是火箭的一名传奇球员，他可以说是火箭队史至今为止最好的三分球投手，曾经是在1990-1992连续两个赛季都是联盟里投中三分球最多的球员，正是因为他的存在让对手不敢肆意包夹奥拉朱旺，但是他也有弱点，那就是投起三分球来不管不顾，只要感觉来了哪管内线还站着个奥拉朱旺，就算是他亲爹站里面都不传球，同时麦克斯维尔也是一名非常出色的外线防守者，其拼命顽强如疯狗一般的防守态度让他落了个“疯子”的绰号。
1990-1991赛季，火箭在季后赛首轮再次面对湖人，0:3火箭干净利落被湖人横扫出局，前两个赛季还被寄予厚望的“沉睡者”弗洛伊德在比赛中彻底被埃尔文-约翰逊打爆，哦，我说错了，是连续两年季后赛被约翰逊打爆，尽管奥拉朱旺平均每场都能够拿下22分抢下15个篮板球，但是仍然是无济于事，在湖人身上火箭队带不走哪怕是一场胜利。
这一轮系列赛里，还有一个人不得不提，那就是肯尼-史密斯，现在坐在tnt的演播厅里跟查尔斯公爵道貌岸然地解说篮球比赛的那位，当年的史密斯1990-1991赛季经过交易加盟火箭队，成为了奥拉朱旺的左膀右臂，在加盟火箭的第一年场均177分71助攻，经过多年的沉淀，火箭的主力框架终于构成，那就是奥拉朱旺负责在对方内线翻江倒海，索普阻止对方的内线在自己的禁区内翻江倒海，外线麦克斯维尔和史密斯两杆火枪一左一右，随时给予对手致命一击！
这套阵容中规中矩地说还没有达到夺冠级别，但是已经是联盟前五的级别了，但是在火箭组成这套阵容的第二年，火箭队就遭到了巨大的质疑，他们在开赛六连胜之后，不断地失利，有些甚至是莫名其妙让人摸不着头脑的失利，最终，这个赛季，火箭在一个三连败的结束中，失去了晋级季后赛的资格。
这个赛季之后，奥拉朱旺的领导能力遭到了巨大的质疑，连续止步于季后赛首轮也让火箭的球迷不满，球队的管理层也是承受着巨大的压力，有时候命运就是这样，时来运转，只是因为一个人的改变，1992-1993赛季，奥拉朱旺等来了主力阵容里的最后一块拼图，那个人就是“天煞孤星”罗伯特-霍里。